होने वाली थी करिश्मा की दूसरी शादी, तलाक के बाद बिजनेसमैन ने किया था प्रपोज़, दूसरी बार घर बसाने वाली थी कपूर खानदान की बेटी, जी हाँ शॉकिंग है लेकिन सच है कपूर खानदान की सबसे बड़ी बेटी करिश्मा कपूर तलाक के बाद दूसरी बार अपना घर बसाने वाली थी. करिश्मा दिल्ली के बिजनेसमैन संदीप तोशनीवाल को डेट कर रही थी जुहू में दोनों ने एक आलीशान घर ले लिया था और दोनों वहाँ शिफ्ट हो गए थे.
आखिर फिर ऐसा क्या हुआ जो करिश्मा के दूसरी शादी सोने से पहले टूट गई अभिषेक के साथ सगाई टूटने के बाद साल 2003 में करिश्मा कपूर ने दिल्ली के बिजनेसमैन संजय कपूर से शादी रचाई थी संजय कपूर की ये दूसरी शादी थी वो अपनी पहली पत्नी को तलाक दे चुके थे तब लोगों ने करिश्मा के गोल्ड डिगर काटा दिया था और कहा था कि पैसों के लालच में वो हिरोइन होकर भी किसी की दूसरी बीवी बनने को तैयार हो गई.
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करिश्मा की मानें तो शादी के तुरंत बाद ही उनके संजय कपूर के साथ रिश्ते बिगड़ गए थे करिश्मा ने एक इंटरव्यू में कहा था कि हनीमून पर संजय ने उन्हें अपने दोस्त के साथ सोने पर मजबूर किया था इस शादी से करिश्मा के दो बच्चे हुये, कुछ ही सालों में संजय और करिश्मा की बात तलाक तक पहुँच गई कोर्ट में करिश्मा ने आरोप लगाया कि संजय ने खर्च के लिए पैसे नहीं देते हैं जिसके बाद संजय ने दावा किया कि करिश्मा लालची है और उन्होंने सिर्फ पैसों के लिए उनसे शादी की थी.
साल 2014 में करिश्मा और संजय का तलाक हो गया के बाद संजय ने करिश्मा को खार इलाके में एक घर और 14 करोड़ रूपये का बॉन्ड दिया जिससे हर महीने उन्हें ₹10,00,000 ब्याज के मिलते हैं. संजय से तलाक के बाद करिश्मा ने मूवऑन करने में ज्यादा वक्त नहीं लगाया और वो बिज़नेस मैन संदीप तोशनीवाल को डेट करने लगे, दोनों को कई बार मुंबई में स्पॉट किया गया करिश्मा और संदीप की नजदीकियां बढ़ गई.
वो दोनों एक साथ एक घर में शिफ्ट हो गए संदीप उस वक्त शादीशुदा थे और पत्नी को तलाक देना चाहते थे लेकिन फिर अचानक करिश्मा और संदीप का साथ दिखना बंद हो गया दोनों का रिश्ता क्यों टूटा कोई नहीं जानता 2 साल पहले रणबीर कपूर और आलिया भट्ट की शादी के वक्त भी करिश्मा की शादी की चर्चा तब तेज हुई जब उनके सिर पर चूड़ा गिरा, आलिया भट्ट के चूड़े के रस में करिश्मा भी बैठी हैं.
और उनके सिर पर टुकड़ा टूट कर गिर गया करिश्मा ने खुद चूड़ा गिरने के बाद अपनी पिक्चर्स सोशल मीडिया पर पोस्ट की. यही नहीं जब एक यूज़र ने पूछा कि क्या वो दूसरी शादी करेंगी तो इसके जवाब में करिश्मा ने लिखा डिपेंड करता है करिश्मा कई बार अपनी दूसरी शादी का हिंट दे चुकी है लेकिन शायद अब कोई उनका हाथ पकड़ने को तैयार नहीं है.